Die alte und berühmte toskanische Familie, deren Vorfahr Bartolomeo Todeschini aus Piccolomo aus Montone war, der sich 1226 im Auftrag der Gemeinde Siena mit dem Kastellan von S. Miniato befasste und als Konsul der Waren in die Republik zurückkehrte die Burg von Orgia. Er war Ratsmitglied des dritten S. Martino im Jahre 1230 und 1237 und Vorgesetzter von Biccherna im Jahre 1234. Die Piccolomini Carli und die Piccolomini Clementini stammen von seinem Bruder Rustichino ab. Guglielmo di Bartolomeo war 1250 Ratsmitglied. Er war auch Offizier der Welfenpartei und als solcher 1267 für den Frieden zwischen der Gemeinde Siena und den Welfen anwesend. Guglielmo di Guglielmo wurde 1280 unter denjenigen gefunden, die versprachen, den Frieden zwischen den Welfen und den Ghibellinen zu wahren, und 1290 und 1307 war er Ratsmitglied der Republik. Zusammen mit seinem Sohn Meuccio verkaufte er 1319 die Burg von Castiglion d'Orcia an die Gemeinde Siena, die Meuccio ...
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As variações de sobrenomes são frequentes e derivam principalmente de atos involuntários, como erros de tradução ou inflexões dialetais, ou de atos voluntários, como tentativas de escapar da perseguição ou aquisição de títulos e propriedades de outras famílias
