Família toscana antiga e ilustre, que tem Bartolomeo Todeschini, de Piccolomo, de Montone como progenitor, que em 1226 lidou com o castelão de S. Miniato em nome do município de Siena e, enquanto era cônsul de mercadorias, retornou à República o castelo de Orgia. Foi conselheiro do terceiro de S. Martino em 1230 e 1237 e supervisor de Biccherna em 1234. Os Piccolomini Carli e os Piccolomini Clementini descendem de seu irmão Rustichino. Guglielmo di Bartolomeo era conselheiro em 1250. Ele também era oficial do Partido Guelph e, como tal, esteve presente em 1267 pela paz entre o Município de Siena e os Guelphs. Guglielmo di Guglielmo foi encontrado em 1280 entre aqueles que prometeram observar a paz entre os Guelphs e os Ghibellines e em 1290 e 1307 ele era um conselheiro da República. Juntamente com seu filho Meuccio, ele vendeu para o município de Siena, em 1319, o ...
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