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Piccolomini, molto raro, potrebbe avere oltre al ceppo originario toscano un ceppo a Roma ed anche uno probabilmente non secondario nel barese, Piccolomo è tipico del barese, di Corato in particolare, dovrebbero derivare da un soprannome legato alla bassa statura, probabilmente tipica della famiglia originaria. Tracce si hanno ad esempio a Roma nel 1500 con un Petrus Benenatus de Piccolominibus, a questa famiglia appartenne anche Papa Pio III° già Cardinal Francesco Todeschini Piccolomini (1439 - 1503). integrazioni fornite da D. Todeschini Questa nobile famiglia originaria di Siena a avuto 2 papi, oltre al già citato Pio III°, nato a Siena, Papa dal 08/10/1503 al 18/10/1503, che morì pochi giorni dopo la sua elezione, anche Pio II°, Papa dal 03/09/1458 al 14/08/1464, nato a Corsignano, vicino a Siena e considerato come uno dei migliori umanisti del suo tempo. Fece appello ai principi cristiani cercando di organizzare una quarta crociata contro i turchi, ma morì ad Ancona prima di riuscirci.
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